La plaza de Cairasco rezuma historia y ambiente. En el centro se erige un monumento esculpido en piedra con el busto de Bartolomé Cairasco de Figueroa, el “padre” de las letras canarias. A su alrededor se alzan el Gabinete Literario, uno de los edificios históricos más bellos y mejor conservados de la ciudad, y el emblemático Hotel Madrid, que lleva más de cien años alojando a visitantes de todo el mundo —algunos, personajes muy conocidos— y siendo punto de encuentro de tertulias en su terraza.

El edificio del Gabinete Literario, modernista con elementos neoclásicos, fue el primer teatro de la ciudad, el Teatro Cairasco. En 1844 se creó la sociedad del Gabinete Literario, que ocupó este espacio y lo transformó a finales del siglo XIX. Del interior destaca la escalera principal que da acceso a la primera planta y al antiguo salón de baile, el Salón Dorado. En esta misma planta, el Salón Meifrén muestra una colección de óleos del pintor catalán Eliseo Meifrén Roig.

Las instalaciones y los alrededores del Gabinete Literario se han convertido en plató de cine para destacadas producciones nacionales e internacionales. Una vinculación con el cine que también tiene el Hotel Madrid, que abrió como café en 1910: Gregory Peck y el equipo de rodaje de Moby Dick pararon aquí a tomar algo; Silvana Pampanini se alojó en el hotel cuando protagonizó Tirma.

En el Gabinete Literario estuvieron, entre otros, Brad Pitt y Marion Cotillard durante el rodaje de Aliados; Shirley MacLaine y Jessica Lange en Como reinas; y más recientemente, Jennifer López durante la filmación de The Mother.

Justo enfrente del Hotel Madrid está la Alameda de Colón, y en torno a ella, el espacio cultural CICCA a un lado y al otro la iglesia de San Francisco y los restos del antiguo convento franciscano.